необходима схема превращения бензола в циклопентан

[Krabeshnik]

Пожалуйста помогите справиться с заданием в контрольной

Задание: Предложите схему превращения бензола в циклопентан. Укажите реакции, при помощи которых можно отличить циклопентан от 2-пентена и 1,2-диметилциклопропана.

 

Заранее благодарен за помощь.

[Гость Ефим]

  В 06.06.2012 в 13:44, Krabeshnik сказал:

Пожалуйста помогите справиться с заданием в контрольной

Задание: Предложите схему превращения бензола в циклопентан. Укажите реакции, при помощи которых можно отличить циклопентан от 2-пентена и 1,2-диметилциклопропана.

 

Заранее благодарен за помощь.

бензол --(3H2, Pd)--> циклогексан --(Br2, hv)--> бромциклогексан --(NH3)--> циклогексиламин --(HNO2, -N2)--> циклопентилкарбинол + циклогексанол

циклопентилкарбинол --(HI, t)--> метилциклопентан

или другой вариант, покороче:

бензол --(3H2, Pd)--> циклогексан <--(AlCl3, 80C)--> метилциклопентан (25% в равновесной смеси)

 

Отличить циклопентан можно по отношению к HBr:

2-пентен --(HBr)--> 2-бромпентан

1,2-диметилциклопропан --(HBr)--> 2-бром-3-метилбутан

циклопентан HBr не присоединяет.

[Krabeshnik]

спасибо, значит циклопентан не получить, только метилциклопентан?

[Гость Ефим]

  В 06.06.2012 в 16:01, Krabeshnik сказал:

спасибо, значит циклопентан не получить, только метилциклопентан?

Ну, почему, можно и до циклопентана добраться. Просто мне вдруг захотелось метилциклопентан получить .

Берём первый вариант, и вместо восстановления - окисляем:

циклопентилкарбинол --(KMnO4, H+)--> циклопентанкарбоновая кислота (C5H9-COOH)

циклопентанкарбоновая кислота --(NaOH изб., сплавление)--> циклопентан

[Krabeshnik]

  В 06.06.2012 в 19:28, Ефим сказал:

Ну, почему, можно и до циклопентана добраться. Просто мне вдруг захотелось метилциклопентан получить .

Берём первый вариант, и вместо восстановления - окисляем:

циклопентилкарбинол --(KMnO4, H+)--> циклопентанкарбоновая кислота (C5H9-COOH)

циклопентанкарбоновая кислота --(NaOH изб., сплавление)--> циклопентан

а возможно из метилциклопентана выделить циклопентан, т.е. избавиться от метильной группы?

[Гость Ефим]

  В 07.06.2012 в 10:07, Krabeshnik сказал:

а возможно из метилциклопентана выделить циклопентан, т.е. избавиться от метильной группы?

И это возможно:

 

[Krabeshnik]

пару глупых вопросов)

-HBr -NaBr -N(CH₃)₃ -CO₂ -H₂O -N (что означает "минус")

что такое N(CH₃)₃и что такое N⁺(CH₃)₃Br^-

[Atharaxy]

Минус под стрелкой - второй продукт реакции, отщепившаяся молекула же.

[Krabeshnik]

Спасибо! Осталось только лишь обозвать все эти соединения =)

[Гость Ефим]

  В 07.06.2012 в 12:10, Krabeshnik сказал:

Спасибо! Осталось только лишь обозвать все эти соединения =)

первый ряд:

метилциклопентан ----> 1-бром-1-метилциклопентан ---> триметилциклопентиламмоний бромид ---> метилиденциклопентан

второй ряд:

метилиденциклопентан ---> циклопентанон ---> гидразид циклопентанона ---> циклопентан

 

  В 07.06.2012 в 11:10, Krabeshnik сказал:

пару глупых вопросов)

-HBr -NaBr -N(CH₃)₃ -CO₂ -H₂O -N (что означает "минус")

что такое N(CH₃)₃и что такое N⁺(CH₃)₃Br^-

N(CH₃)₃ - триметиламин

-N⁺(CH₃)₃ Br^- четвертичная аммониевая группа, бром с минусом - противоион, в целом - это соль четвертичного аммония